|
Особенности структуры и физико-химические свойства липидов подробно рассматриваются в учебниках по органической химии и биохимии. Мы остановимся здесь лишь на жирнокис-лотном составе липидов, играющих важную роль в процессах порчи жиров и жиросодержащих продуктов при их хранении.
Общим признаком, по которому липиды объединены в единую группу, является их нерастворимость в воде. В органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, бензол и др.) они хорошо растворимы, и с помощью этих растворителей их обычно извлекают из тканей организмов. В состав липидов входят вещества разного химического строения, и вследствие этого многообразия все еще не выработано общепринятой классификации этого класса соединений. Липиды обычно делят на три большие группы: простые, сложные и ароматические.
Молекулы простых липидов состоят только из остатков жирных кислот (иногда альдегидов) и спиртов (в основном глицерина). В состав липидов животного происхождения входят триглицериды и другие нейтральные глицериды. Качественный спектр жирных кислот, входящих в состав липидов, весьма многообразен. Это, как правило, длинноцепочечные, насчитывающие четное число углеродных атомов (чаще от 14 до 20) насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
В жирах животного происхождения из насыщенных жирных кислот преобладают пальмитиновая (16:0) и стеариновая
Первая цифра указывает число углеродных атомов, вторая — количество двойных связей в молекуле жирной кислоты.
(18:0). Жирные кислоты с 10 и меньшим числом углеродных атомов в животных липидах встречаются очень редко. Исключение составляет коровье масло, в котором содержатся практически все короткоцепочечные жирные кислоты (6 :0, 8 :0, 10:0), а содержание масляной кислоты (4:0) почти такое же, как и стеариновой (18:0),— достигает 8—10%. Интересно, что пальмитиновая кислота (16:0) широко представлена в липидах как животных, так и растительных тканей, тогда как стеариновая в растительных тканях почти не встречается. Общая формула насыщенных жирных кислот (СпНгп+1COOH), например формула стеариновой кислоты.
Жирные кислоты представляют собой молекулы с длинными гидрофобными цепочками, заканчивающимися диссоциирующей карбоксильной группой. Поскольку углы между валентными связями метиленовых групп составляют 109°, структурную формулу жирной кислоты более правильно записывать в виде ломаной линии: пальмитиновая к-та (16 0) Жирные кислоты нерастворимы в воде. Однако из-за присутствия в них гидрофильной карбоксильной группы они ориентируются в воде таким образом, что гидрофобные цепочки направлены кнаружи, а гидрофильные концы обращены к воде. Это свойство жирных кислот сохраняется и тогда, когда они находятся в составе липидов, способствуя упорядоченности структуры биологических мембран (см. раздел 5.3).
Среди ненасыщенных жирных кислот встречаются кислоты с одной или несколькими двойными связями. Преобладающей ненасыщенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая (18:1) кислота, на долю которой приходится около половины всех жирных кислот простых липидов животных тканей. Ненасыщенные жирные кислоты с одной двойной связью отвечают общей формуле CnH2n-iCOOH (например, С17Н33СООН — олеиновая кислота), с двумя двойными связями— линолевая кислота (С17Н31СООН), с тремя — линоленовая кислота (С17Н29СООН) и т. д. Число двойных связей в молекуле ненасыщенной жирной кислоты определяет свойства этой кислоты. Если сравнить, например, температуры плавления жирных кислот с одним и тем же количеством углеродных атомов, но с разным числом двойных связей, то окажется, что с увеличением числа двойных связей в молекуле кислоты температура плавления закономерно понижается: для стеариновой (18:0), олеиновой (18:1), линолевой (18:2) и линоле-новой (18:3) кислоты они соответственно равны 70, 14, 5 и —11°С.
В ряду ненасыщенных жирных кислот особая роль принадлежит линолевой, линоленовой и арахидоновой (20:4) кислотам, так как они не синтезируются в организме животных и человека и по аналогии с незаменимыми аминокислотами являются незаменимыми жирными кислотами. Некоторые авторы относят их к витаминам (витамин F).
Жировая ткань различных рыб в основном представлена триглицеридами (95—99%), однако в отличие от нейтральных липидов теплокровных животных жирнокислотный состав триглицеридов рыб более разнообразен и богат ненасыщенными жирными кислотами (табл. 8). Температура плавления запасного жира морских организмов также более низкая (22—35°С), чем у теплокровных животных.
Таблица 8
Содержание жирных кислот в простых липидах некоторых животных и рыб, мг %
Пищевой продукт Насыщенные кислоты Мононенасыщенные к-ты Полиненасыщенные к-ты
Свинина . Г 39—54 45—55 5—12
Говядина . . . . 51—55 40—45 2-6
Баранина .... 53—61 36—40 3-4
Тресковые рыбы 13—24 39—59 20—39
.......................................................................................................................... |
